1991
· V jedné kanceláři v Praze na Těšnově se sešli zakladatelé Kooperativy a začali připravovat vše pro vznik nové pojišťovny.
· Vznikl zákon o pojišťovnictví.
· Kooperativa 28. 5. 1991 obdržela licenci k podnikání v pojišťovnictví, stala se první soukromou pojišťovnou v tehdejším Československu.
1992
· Kooperativa začíná podporovat české výtvarné umění a zakládá vlastní sbírku umělecký děl.
· Jako generální partner se poprvé účastní Mezinárodního hudebního festivalu v Českém Krumlově.
1993
· Začíná nabízet pojištění velkých průmyslových rizik.
· Pojišťuje Škodu Plzeň a hotel Atrium (nyní Hilton).
· Spolu s rozdělením státu se rozděluje i Kooperativa na Českou Kooperativu a Moravskoslezskou Kooperativu.
1994
· Česká Kooperativa uvádí na trh čtyři nové produkty v majetkovém pojištění.
· Za pojištění domácností získává ocenění Czech Made.
1995
· Kooperativa má už 68 poboček.
· Začíná rozšiřovat nabídku v pojištění majetku občanů.
1996
· Kooperativa sílí – přijaté pojistné roste a dosahuje už přes 4,5 miliardy korun.
1997
· Česká i Moravskoslezská Kooperativa se zdárně vypořádávají se škodami z prvních velkých povodní.
· Hlavní akcionář, koncern Wiener Städtische, který je s Kooperativou spojen od jejího začátku, navyšuje svůj podíl ve společnosti.
1998
· Připravuje se fúze České Kooperativy a Moravskoslezské Kooperativy.
· Začínají práce na tvorbě pojištění odpovědnosti z provozu vozidel, která bude Kooperativa nabízet v následujícím roce, kdy na tzv. povinné ručení podle zákona skončí monopol České pojišťovny.
1999
· Česká Kooperativa a Moravskoslezská Kooperativa se spojují v jednu společnost – vzniká Kooperativa, pojišťovna, a. s., a mění se logo.
· Začíná vycházet firemní časopis Smaragd (první číslo vyšlo v červnu 1999).
· Kooperativa se chápe své velké šance a po demonopolizaci povinného ručení získává více než milion klientů.
· Upevňuje svou pozici druhé největší pojišťovny na českém trhu.
· Pro své klienty otevírá Call centre.
2000
· Začíná nabízet produkty životního pojištění.
· Dává do provozu internetové stránky www.koop.cz.
2001
· Komora pojišťovacích makléřů vyhlašuje Kooperativu Pojišťovnou roku.
· Agentura Standard & Poor`s zvýšuje rating Kooperativy na BBB.
2002
· Kooperativa obhajuje titul Pojišťovna roku.
· Od Komerční pojišťovny přebírá kmen pojistných smluv povinného ručení a část kmene havarijního pojištění.
· Za škody způsobené rozsáhlými povodněmi svým klientů vyplácí více než sedm a půl miliardy korun.
· Zakládá Veřejnou sbírku – povodně 2002, do které přispívají majoritní akcionář Wiener Städtische, Kooperativa a její zaměstnanci i obchodní partneři.
2003
· Téměř 12 milionů korun, vybraných v rámci Veřejné sbírky – povodně 2002, rovnoměrně rozděluje do všech oblastí postižených povodněmi.
· V anketě Českých 100 nejlepších obsazuje třetí místo.
· Komora pojišťovacích makléřů vyhlašuje Kooperativu opět Pojišťovnou roku.
· Přebírá neživotní kmen od Pojišťovny České spořitelny a tři měsíce poté zahajuje strategickou spolupráci s Finanční skupinou ČS.
· Druhé místo obsazuje v soutěži Rhodos, kde se hodnotí serióznost značky, finanční síla, která za ní stojí, a také kvalita nabízených produktů a služeb.
· Na internetových stránkách zahajuje on-line sjednávání pojištění léčebných výloh v zahraničí a cestovního pojištění.
· Webové stránky Kooperativy jsou v prestižní soutěži WebTop100 vyhlášeny jako nejlepší.
2004
· Rekordní objem předepsaného pojistného Kooperativy ve výši 24,17 miliardy korun byl v roce 2004 největším nárůstem tržního podílu z pojišťoven na českém trhu.
· Opět obsazuje třetí místo v anketě Českých 100 nejlepších.
· Zahajuje restrukturalizaci společnosti.
· Získává cenu EFFIE – jedno z nejprestižnějších ocenění v oblasti reklamy.
2005
· Vedení Kooperativy 10. 5. 2005 podepisuje smlouvu o odkupu stoprocentního podílu akcií České podnikatelské pojišťovny.
· Motoristům nabízí unikátní novinku – živelní pojištění zdarma.
· V žebříčku 100 nejobdivovanějších firem ČR se stává druhou nejobdivovanější firmou v kategorii pojišťoven a fondů.
· Hlavní akcionář Kooperativy – Wiener Städtische Allgemeine Versicherung AG – získává od Standard & Poor's vyšší rating A+ se stabilním výhledem.
2006
· Skupina pojistitelů v čele s Kooperativou pojišťuje majetek ve správě Národního památkového ústavu.
· Vytváří nové internetové stránky a hned s nimi vítězí v 5. ročníku soutěže WebTop100.
· Titul tiskový mluvčí roku získává Marek Vích z Kooperativy.
· S novým produktem START, určeným pro malé a střední podnikatele, obsazuje druhou příčku v soutěži Zlatá koruna.
2007
· Inovuje logo – pod trojúhelníkový piktogram a název Kooperativa umísťuje označení Vienna Insurance Group, čímž vyjadřuje svou příslušnost k silné mezinárodní pojišťovací skupině.
· Internetové stránky Kooperativy vítězí v soutěži Zlatý středník v kategorii nejlepší on-line prezentace a celkově obsazují druhou příčku.
· Obhajuje bronz v anketě Českých 100 nejlepších.
· Vladimír Mráz získává titul Gentleman Pro 2007.
· Životní pojištění Perspektiva získává titul Pojištění roku 2007.
· V soutěži Pojišťovna roku vítězí ve čtyřech ze sedmi kategorií.
· Obsazuje první a druhé místo v soutěži Zlatá koruna v kategorii neživotní pojištění.
· Získává titul Nejdynamičtější společnost roku 2007.
· Zvyšuje základní kapitál na tři miliardy korun.
· Jako 70procentní akcionář Mělnické zdravotní, a. s., vítězí ve výběrovém řízení na privatizaci Nemocnice Mělník.
· Část své umělecké sbírky zapůjčuje na výstavu do Leopoldova muzea ve Vídni.
2008
· Kooperativa začíná nabízet pojištění po telefonu.
· Akcie Vienna Insurance Grup vstupují 5. 2. 2008 na pražskou burzu.
· Získává titul Pojišťovna roku 2008.
· Dominuje v prestižní anketě Zlatá koruna 2008, kde ovládne všechny tři kategorie.
· S produktem komplexního pojištění vozových parků Business Fleet vítězí v soutěži Fleet Awards v oblasti pojištění.
· Funkce generálního ředitele se 7. 5. 2008 ujímá Martin Diviš.
· Vladimír Mráz získá titul Manažer roku.
2009
· Získává titul Pojišťovna roku 2009.
· Zavádí on-line pojištění domácnosti.
· Začíná nabízet revoluční produkt v oblasti pojištění osob – MediKompas.
· Na webových stránkách umožňuje klientům nahlížet do průběhu likvidace škod.
· Zdárně se vypořádává s likvidací škod po povodních.
· Představuje nové produkty – pro podnikatele Start Plus a v životním pojištění pak produkty Harmonie a PERSPETIVA 6NB.
· Opět dominuje v anketě Zlatá koruna.
· Představuje Start Plus, nový produkt pro podnikatele.
· Martin Diviš je jmenován členem představenstva Vienna Insurance Group.
2010
· Obhajuje titul Pojišťovna roku.
· V anketě ČESKÝCH 100 NEJLEPŠÍCH obsazuje skvělé 4. místo.
· Spouští nový jednoduchý, přehledný a vizuálně zajímavý klientský web.
· Začíná klientům na mobilní telefony rozesílat informace o stavu jejich škod.
· Stává se jedničkou na trhu v pojištění podnikatelů s 32procentním podílem.
· Umožňuje klientům nahlížet do pojistných smluv a provádět v nich některé změny a úpravy.
· Spouští on-line pojištění rodinných domů a bytů.
· Jako klientsky nejpřívětivější pojišťovna vítězí v soutěži Hospodářských novin.
· Investiční fondy Kooperativy přinášejí zhodnocení 18 % p. a.
· V anketě Zlatá koruna 2010 vítězí mezi pojišťovnami.
· Za pojištění flotil vozidel vítězí v anketě magazínu FLEET
· Do pražské galerie Diamant Spolku výtvarných umělců Mánes zapůjčuje ze své sbírky díla výtvarných umělců na výstavu Tři ze sedmi. (Jde o díla členů skupiny Sedm v říjnu – Františka Jiroudka, Josefa Lieslera a Arnošta Paderlíka.)
2011
· Připomíná si 20. výročí založení společnosti.
· Spouští mobilní verzi svých webových stránek.
· V prvním čtvrtletí roku se stává jedničkou na českém pojistném trhu
